دخلت دورة المرحوم شملان الحساوي أدوارها الجدية، بعد وضوح الفرق المتأهلة إلى دور الـ١٦، التي ستحدد المباريات المقبلة الفرق المتنافسة على اللقب الـ٢٢، وقد شهدت الجولة الأخيرة عدة مفاجآت. حيث نجح فريق الحصان الأسود، بقيادة هاني الصقر وشقيقه، في تخطي فريق مطحنة سمراء عدن بنصف دستة أهداف مقابل هدف، ليصعد فريق الحصان الأسود إلى مرحلة الصراع الكبير على اللقب.
وفي اللقاء الثاني، بين فريق الليفر والجالية السورية، جاء اللقاء مثيرا، واتسم بالندية، وبالرغم من خطورة فريق الجالية السورية ومديره الفني عامر جديد، الذي وجه لاعبيه من الخارج، فإن فريق الليفر كان أسرع في إحراز الأهداف عن طريق عبدالرحمن حمدي، وسنحت عدة فرص لفريق الجالية السورية لتحقيق أهداف، ولكنهم كانوا صائمين، لينتهي الشوط الأول بتقدم الليفر. وفي الشوط الثاني، تبادل الفريقان الهجمات وإضاعة الفرص السهلة، حتى تمكن محمود عريضه من إحراز هدف التعادل من ركلة جزاء، ولم تفلح جهود الفريقين في إضافة أهداف جديدة، لترجح الركلات كفة فريق الليفر، وتقدم مدير فريق الجالية السورية عامر جديد باحتجاج إلى اللجنة المنظمة، بأن فريق الليفر أشرك لاعبين غير مسجلين بالفريق، ليغير رئيس اللجنة المنظمة النتيجة لمصلحة فريق الجالية السورية، ويصعد للدور الثاني الأكثر خطورة.
وفي مباراة فريق دار المحمدية مع ماكدونالدز، جاءت البداية سريعة من الفريقين، وكانت هجمات دار المحمدية هي الأخطر، لوجود المحترفين هوجو ورودريغو، وتضيع عدة فرص من الفريقين قبل أن يحرز مصطفى عزت هدف التقدم لماكدونالدز، وتضيع عدة فرص من المحمدية، قبل أن يسجل هوجو هدف التعادل، وفي الشوط الثاني، قدّم فريق دار المحمدية مستوى جيدا في الهجوم والدفاع، ومن هجمة منظمة، مرر البلوشي كرة عرضية جيدة إلى هوجو حولها داخل مرمى الشمري بمهارة ليتقدم المحمدية. ولكن ماكدونالدز أعد خطة هجومية على نار هادئة، أضاعها بيليه ومصطفى عزت، قبل أن يسجل رودريغو الهدف الثالث لفريقه، ويختتم فيصل المنيع أهداف دار المحمدية بإضافة الهدف الرابع، والصعود إلى الدور الحاسم للمجموعة.
وفي المباراة الرابعة بين الشهيد جمال المونس وفريق البلوز، وضح تقارب مستوى الفريقين، ووجود عناصر جيدة في صفوفهما، وأضاع صلاح حامد فرصة مبكرة لفريقه، ورد عليه محمد عياده بإضاعة فرصة محققة، وينجح جراح عوده في اقتناص فرصة لفريقه حولها داخل شباك المونس، وركز بعدها الفريقان على دفاع المنطقة، والاعتماد على الكرات المرتدة، وفشلت كل المحاولات لإضافة أهداف، ليفوز البلوز بهدف جراح عوده ليصعد فريقه إلى الدور التالي.
